Простейшая аминокислота: Тест. Аминокислоты. Белки

Почему глицин интересен сразу многим наукам — Российская газета

Устал? Нервничаешь? Попринимай пару недель глицин. Так советуют некоторые врачи. Глицин — простенькая аминокислота, один из кирпичиков белка. Глицином интересуются многие науки: химия, биология, медицина, психология и даже астрофизика. Недавнее исследование международной группы ученых* показало, что это органическое вещество способно образовываться в межзвездных облаках и ему для этого не нужно ни тепло, ни свет звезд. Если не сдерживать фантазию, можно предположить, что именно благодаря глицину где-то в космосе появилась жизнь, которая потом вместе с кометами попала на Землю и за несколько миллиардов лет эволюционировала до такой сложной системы, как мы с вами. Но это неточно.

^{*В этом коллективе есть и россияне, в частности Глеб Федосеев, сотрудник научной лаборатории астрохимических исследований Уральского федерального университета.}

1820 — год открытия глицина

Дело было во Франции: отгремела революция, рухнула империя Наполеона, к власти вернулись Бурбоны. А в это время химик, ботаник и фармацевт Анри Браконно варил холодец…

Точнее — совершал то, что обычные люди делают, когда хотят приготовить холодец: долго кипятил в воде свиные сухожилия, хрящи и другие ткани. Но полученное желе он не подал на стол с хреном, а добавил туда серную кислоту. После фильтрации и выпаривания получились белые кристаллики, сладковатые на вкус.

Так впервые был выделен глицин. В том, как эта аминокислота воздействует на клетки и работу мозга, ученые разобрались намного позже — во второй половине XX века. И кстати, разобрались не во всем.

Аминокислота

Глицин — простейшая аминокислота с формулой Nh3-Ch3-COOH. Напомним, что из аминокислот состоят все белки. Сущность генетического кода как раз и заключается в том, что последовательность нуклеотидов в генах превращается в последовательность аминокислот в белке.

Надеемся, вы поняли, что имеется в виду слово «белки» с ударением на последнем слоге. Впрочем, белки, которые животные, тоже состоят из белков, которые вещества.

Лекарство от всего или пустышка?

Медики до сих пор спорят, есть ли польза от глицина. Мы попытались разобраться

Аргументы за

Глицин играет важную роль в нашем организме. Он входит в состав многих белков и биологически активных соединений, участвует в важных реакциях. Кроме того, глициновые рецепторы имеются во многих участках головного и спинного мозга.

Сотни исследований показывают, что глицин может улучшать состояние человека:

• при усталости,
• негативных последствиях стресса,
• алкоголизме,
• нарушениях сна,
• последствиях инсульта и травм головы,
• излишней возбудимости,

а также во многих других ситуациях, включая шизофрению.

Это вещество нетоксично. Оно и так вырабатывается в нашем организме и без труда усваивается. По крайней мере, вреда от приёма препарата в рекомендованных дозах пока не выявлено.

Аргументы против

До конца не ясно, насколько легко глицин преодолевает гематоэнцефалический барьер — специальный механизм, который позволяет посторонним веществам проникать в мозг через сосуды. Возможно, основная часть таблетки через желудок расходится по разным органам, а до главного адресата — мозга — добираются лишь малые остатки или совсем ничего.

Сторонники жесткой доказательной медицины уверяют, что экспериментальных данных, подтверждающих пользу глицина, пока недостаточно. Нужно больше статистики.

Да, глицин вроде бы безопасен (но это неточно). Поев свиного холодца, мы получаем дозу этого вещества, эквивалентную тысячам таблеток. Вроде ничего плохого с нами не происходит. Терапевтический эффект, однако, тоже как-то неочевиден.

Вывод

Если вам помогает глицин, принимайте его! Даже если целебное действие пока не доказано, никто не отменяет действие плацебо. К тому же эффект «целебной пустышки» неплохо работает как раз в тех случаях, когда прописывают глицин — например, при стрессе или сниженной концентрации внимания.

Темная химия в далеком космосе

В каком-то смысле глицин — это граница между жизнью и не жизнью. С одной стороны, это аминокислота, которая входит в состав белков, в том числе человеческих. С другой — она достаточно проста, чтобы образовываться без участия какого-либо организма.

В 2009 году на Землю поступили образцы, которые аппарат Stardust взял с кометы Wild 2. Там обнаружился глицин. Это открытие усилило позиции сторонников панспермии — идеи, что «строительные блоки» для появления жизни попали на нашу планету из космоса. Позднее глицин нашли и в пробах вещества с кометы Чурюмова — Герасименко.

Недавняя публикация в Nature Astronomy, сделанная с участием российских ученых, доказывает, что глицина в космосе может быть даже больше, чем думали раньше. Оказывается, эта аминокислота может синтезироваться в межзвездном пространстве, где нет ни тепла, ни света.

Условия эксперимента были следующие:

• Темнота.
• Температура около -260 ºС.
• Частицы пыли, покрытые тонким слоем самых распространенных льдов из воды, метана, аммиака, оксида углерода.

Выяснилось, что при столкновении атомов, аналогичных тем, что случаются в межзвездных облаках, вполне может получаться глицин. Авторы эксперимента назвали это «темной химией» — реакции шли без участия фотонов или каких-то еще лучей. То есть глицин мог образовываться еще до того, как сформировались звезды и планеты.

Сколько глицина в еде

• Свиные уши — 4,4%
• Отварная куриная кожа — 2,4%
• Жареные куриные крылышки — 2,0%
• Говядина, свинина — 1,5-2,0%
• Десерты на основе желатина — 1,9%
• Арахис — 1,63%
• Лосось — 1,42%

Источники: National Nutrient Database for Standard Reference (USA) и др.

Чем нас лечат: Глицин — Индикатор

В ответ сайт производителей приводит такие аргументы:

• Не проходит через гематоэнцефалический барьер? Ну и что, от препарата «нейроны мозга увеличивают собственный синтез» (чего, как, где исследования — информации нет), а еще в кишечнике тоже есть нервные клетки.
• Нет выраженного результата при приеме? А его и не должно быть: Глицин — это «стимулятор обмена» и «витамин для мозга».
• Не препарат, а БАД? Неправда, Глицин зарегистрирован как лекарство: «без подтвержденной эффективности данные о препарате не вносят в инструкцию», а значит, он прошел клинические испытания (публикаций результатов этих испытаний не приводится).

Мало того, что эти заявления противоречат друг другу, они еще и не подкреплены ссылками на клинические испытания. К тому же, как знают читатели нашей рубрики, регистрация в списках — хоть регистре лекарственных средств, хоть российском списке жизненно необходимых и важнейших лекарственных средств (который, кстати, был создан не для того, чтобы подтвердить, что лекарства работают, а чтобы ограничить их стоимость в продаже) — еще не гарантия эффективности. К тому же это в России Глицин — лекарство, в США, к примеру, он всего лишь БАД. А к билогически активным добавкам требования для регистрации гораздо ниже, да еще и спрос с них не так строг. А на сайте Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (Food and Drug Administration, или FDA) США он значится как основа для применяющегося в урологических операциях раствора.

Сколько нужно глицина?

Забавно и такое уточнение: «Неправильное мнение о Глицине возникло из-за применения многочисленных БАДов, они содержат аминокислоту глицин и витамины. Разница между ними и медикаментами состоит в том, что для биодобавок не предусмотрены клинические исследования, а значит, эффективность их применения не имеет доказательств». Выходит, что Глицин отдельно — это лекарство, а с витаминами — уже добавка? Или, может, все дело в количестве?

Среднестатистическая диета включает около двух граммов глицина. Однако человеческий организм может синтезировать его и самостоятельно, используя другую аминокислоту, серин. Последнюю, кстати, тоже незаменимой не назовешь, так как и ее мы производим внутри себя. Но есть и данные в пользу того, что количество, в котором наш организм синтезирует глицин (три грамма в день) и в котором мы получаем его в с пищей (1,5-3 г), — это две трети от общей потребности. Учитывая «расходы» на синтез коллагена, где глицина используется очень много, человеку массой 70 кг нужно до десяти граммов глицина в день.

Допустим, от этого мы убедимся, что стоило бы есть побольше глицина. Но в таблетке Глицин содержится лишь 100 мг (0,1 г) одноименной аминокислоты. Сильно ли одна таблетка меняет ситуацию — казалось бы, вопрос риторический. На самом деле, при инсульте дневная дозировка составляет один-два грамма, так что это действительно может иметь смысл. Но есть ли от глицина какой-то значимый эффект на организм?

Пудра для полости рта и борьба с алкоголизмом

Ответить на этот вопрос помогут испытания на больших выборках пациентов. Правда, хоть упоминаний глицина в PubMed тысячи, среди них практически нет его клинических испытаний в качестве лекарства. Результаты таких работ разрозненные и чаще всего предварительные, дизайн их несовершенен. Ниже мы обсудим двойные слепые контролируемые исследования, которых среди тысяч экспериментов оказалось не так уж много.

Аминокислоты — Очаковский комбинат пищевых ингредиентов

Пищевая добавка Таурин

Описание

Таурин-серосодержащая аминокислота, образуется в организме из аминокислоты цистеина.
Внешний вид: белый кристаллический порошок не имеющий запаха.

Применение

Для животных:
Применяется в виде добавки.
Некоторые животные в своем организме способны вырабатывать таурин, но у кошек такой способности нет. В связи с этим таурин является основной аминокислотой, которая должна содержаться в кормах Для животных.

Для человека:
Используется как одна из составляющих БАД к пищевым продуктам, при производстве соков, энергетических напитков.

Пищевая добавка Метионин

Описание

Метионин — алифатическая серосодержащая аминокислота.
Внешний вид: бесцветные кристаллы со специфическим запахом.

Применение

Для животных:
Применяется в виде добавки в кормах для животных.
Метионин является незаменимой аминокислотой для животных и птиц. Служит для того, чтобы сбалансировать питание, улучшить усвояемость растительной пищи.
Метионин играет важнейшую роль в процессах обмена веществ, роста мышечной массы, способствует быстрому росту молодняка.

Недостаток метионина приводит к снижению скорости роста, ухудшению оперяемости птицы, атрофии мускулатуры, ожирению печени, снижению прочности костей.

Для человека:
Метионин входит в состав многих спортивных добавок.

Пищевая добавка Лизин

Описание

Лизин — алифатическая аминокислота.
Внешний вид: бесцветные кристаллы, со слабым специфическим запахом

Применение

Для животных:
Применяется в виде добавки.
Лизин является важной добавкой в кормах для животных, потому что эта аминокислота оптимизирует рост некоторых животных, таких как свиньи и куры, что необходимо для производства мяса.

Для человека:
Лизин используется в качестве БАД, эффективен при занятиях спортом и фитнесом (физкультурой)

Пищевая добавка Глицин

Описание

Глицин — (аминоуксусная кислота, аминоэтановая кислота)- простейшая алифатическая аминокислота.
Внешний вид: вещество белого цвета, сладкий на вкус.

Применение

Для животных:
Применяется в виде добавки.
Глицин предназначен для улучшения обменных процессов и снятия эмоциональной нестабильности у животных.

Для человека:
Глицин в спортивном питании используется как пищевая добавка, модифицирующая вкус и запах продукта, иногда – в качестве седативного компонента. Потребление глицина ускоряет процесс восстановления после чрезмерных физических нагрузок, делает более быстрым заживление тканей.

Для консультации и покупки аминокислот свяжитесь с нашими специалистами:

8-800 250-36-63
8 (495) 269-10-10
[email protected]

Оставить заявку

На Венере обнаружен второй признак жизни :: Новости :: ТВ Центр

Это — простейшая аминокислота

Жизнь на Венере хотя бы в простейших формах, возможно, существует. Индийские учёные, исследуя атмосферу планеты, обнаружили в её экваториальных районах глицин. Это простейшая аминокислота. Сама по себе она не является доказательством существования жизни, но, как говорят биологи, играет роль строительного материала для формирования белковых молекул — основ живой природы.

Рогозин назвал Венеру русской планетой

Считается, что глицин был первой органической молекулой, появившейся когда-то на Земле. Обнаружить его на соседней планете удалось с помощью гигантской антенной решётки высокогорной обсерватории в чилийской пустыне Атакама. Техника зафиксировала в спектре характерную для глицина линию поглощения, сообщает «ТВ Центр».

Находка индийцев — это уже второй аргумент в пользу гипотезы о венерианской жизни. Первым же стал газ фосфин. Он образуется в результате жизнедеятельности некоторых организмов. Об обнаружении фосфина на Венере сообщила месяц назад группа учёных из Великобритании и США.

Все самое интересное — в нашем канале «Яндекс.Дзен»

Еще больше новостей — у нас в Telegram

Читайте также:

• Ученые обнаружили признаки жизни на Венере
• «Шоу двух серпов»: россияне увидят затмение Венеры

Доказано, что жизнь могла возникнуть в результате химических реакций

https://ria.ru/20200924/zhizn-1577729618.html

Доказано, что жизнь могла возникнуть в результате химических реакций

Доказано, что жизнь могла возникнуть в результате химических реакций — РИА Новости, 24. 09.2020

Доказано, что жизнь могла возникнуть в результате химических реакций

Польские ученые создали компьютерную программу, которая выдает все варианты химических реакций между заданными веществами. Заложив в нее шесть простейших… РИА Новости, 24.09.2020

2020-09-24T21:00

2020-09-24T21:00

2020-09-24T21:14

наука

открытия — риа наука

земля — риа наука

химия

жизнь

биология

/html/head/meta[@name=’og:title’]/@content

/html/head/meta[@name=’og:description’]/@content

https://cdn22.img.ria.ru/images/155865/92/1558659244_0:105:2000:1230_1920x0_80_0_0_38a17fc17304fab34569a14e7a1ce9d6.jpg

МОСКВА, 24 сен — РИА Новости. Польские ученые создали компьютерную программу, которая выдает все варианты химических реакций между заданными веществами. Заложив в нее шесть простейших молекул, авторы уже среди продуктов третьего этапа взаимодействий получили первые аминокислоты и другие сложные биохимические соединения, составляющие основу жизни. Описание приведено в журнале Science.Главный вопрос пребиотической химии всегда заключался в том, чтобы понять, какие химические реакции привели к возникновению жизни на Земле. Несмотря на то, что наука за последние годы значительно продвинулась в области органического синтеза, для понимания, как говорят химики, всего пребиотического ландшафта нужно учесть огромное количество повторяющихся химических реакций с последовательным образованием все более сложных продуктов. Теперь это стало возможным с новой программой Allchemy, способной отображать пребиотический синтез сложных биохимических соединений из простейших предшественников.В качестве примера авторы взяли шесть веществ-субстратов, которые гарантированно присутствовали на ранней Земле — воду h3O, азот N2, сероводород h3S, метан Ch5, аммиак Nh4 и цианид HCN.Для расчета реакций ученые использовали проверенные химические механизмы, реализуемые в тех условиях, которые существовали на Земле, когда на ней зарождалась жизнь.Расчеты выполнили сначала для шести субстратов, взаимодействующих между собой, а затем последовательно — для каждого поколения их продуктов. Это позволило построить полную сеть возможных пребиотических химических реакций.Моделирование показало, что на первом этапе синтеза из шести исходных соединений произошли десять новых, но все они были абиотические, то есть не имеющие отношения к живым системам. Однако уже на втором этапе появилась первая простейшая аминокислота — глицин.На пятом этапе число синтезированных молекул достигло десяти тысяч. Большая часть этих новых веществ — абиотические, но есть среди них и сложные биотические молекулы, которые более гидрофильны, более термодинамически стабильны и более сбалансированы с точки зрения донорных и акцепторных водородных связей, а значит — синтезируются в более узком диапазоне условий.Авторы отмечают, что программа не только выдала все известные биотические соединения, получаемые при синтезе заданных предшественников, но и показала ранее неизвестные маршруты пребиотического синтеза многих органических соединений — ацетальдегида, диглицина, яблочной, фумаровой, лимонной и мочевой кислот. Все эти маршруты исследователи подтвердили экспериментально.Алгоритм позволил выявить даже целую реакционную систему, ранее неизвестную химикам — саморегенерирующийся цикл иминодиуксусной кислоты, а также определил три основных пути пребиотического синтеза: через возникновение соединений, которые на следующем этапе выполняют роль катализаторов; функциональные химические системы и циклы самовосстановления; и образование поверхностно-активных примитивных биомолекул.Программа Allchemy находится в открытом доступе.

https://ria.ru/20200914/venera-1577205647.html

https://ria.ru/20200807/1575506512.html

РИА Новости

[email protected]

7 495 645-6601

ФГУП МИА «Россия сегодня»

https://xn--c1acbl2abdlkab1og.xn--p1ai/awards/

2020

РИА Новости

[email protected]

7 495 645-6601

ФГУП МИА «Россия сегодня»

https://xn--c1acbl2abdlkab1og.xn--p1ai/awards/

Новости

ru-RU

https://ria. ru/docs/about/copyright.html

https://xn--c1acbl2abdlkab1og.xn--p1ai/

РИА Новости

[email protected]

7 495 645-6601

ФГУП МИА «Россия сегодня»

https://xn--c1acbl2abdlkab1og.xn--p1ai/awards/

https://cdn23.img.ria.ru/images/155865/92/1558659244_112:0:1889:1333_1920x0_80_0_0_c59713bfba13f7ac294d4ca166ccd84e.jpg

РИА Новости

[email protected]

7 495 645-6601

ФГУП МИА «Россия сегодня»

https://xn--c1acbl2abdlkab1og.xn--p1ai/awards/

РИА Новости

[email protected]

7 495 645-6601

ФГУП МИА «Россия сегодня»

https://xn--c1acbl2abdlkab1og.xn--p1ai/awards/

открытия — риа наука, земля — риа наука, химия, жизнь, биология

МОСКВА, 24 сен — РИА Новости. Польские ученые создали компьютерную программу, которая выдает все варианты химических реакций между заданными веществами. Заложив в нее шесть простейших молекул, авторы уже среди продуктов третьего этапа взаимодействий получили первые аминокислоты и другие сложные биохимические соединения, составляющие основу жизни. Описание приведено в журнале Science.

Главный вопрос пребиотической химии всегда заключался в том, чтобы понять, какие химические реакции привели к возникновению жизни на Земле. Несмотря на то, что наука за последние годы значительно продвинулась в области органического синтеза, для понимания, как говорят химики, всего пребиотического ландшафта нужно учесть огромное количество повторяющихся химических реакций с последовательным образованием все более сложных продуктов.

Теперь это стало возможным с новой программой Allchemy, способной отображать пребиотический синтез сложных биохимических соединений из простейших предшественников.

В качестве примера авторы взяли шесть веществ-субстратов, которые гарантированно присутствовали на ранней Земле — воду H₂O, азот N₂, сероводород H₂S, метан CH₄, аммиак NH₃ и цианид HCN.

Для расчета реакций ученые использовали проверенные химические механизмы, реализуемые в тех условиях, которые существовали на Земле, когда на ней зарождалась жизнь.

14 сентября 2020, 12:38

Ученые нашли признаки жизни на Венере

Расчеты выполнили сначала для шести субстратов, взаимодействующих между собой, а затем последовательно — для каждого поколения их продуктов. Это позволило построить полную сеть возможных пребиотических химических реакций.

Моделирование показало, что на первом этапе синтеза из шести исходных соединений произошли десять новых, но все они были абиотические, то есть не имеющие отношения к живым системам. Однако уже на втором этапе появилась первая простейшая аминокислота — глицин.

На пятом этапе число синтезированных молекул достигло десяти тысяч. Большая часть этих новых веществ — абиотические, но есть среди них и сложные биотические молекулы, которые более гидрофильны, более термодинамически стабильны и более сбалансированы с точки зрения донорных и акцепторных водородных связей, а значит — синтезируются в более узком диапазоне условий.

Авторы отмечают, что программа не только выдала все известные биотические соединения, получаемые при синтезе заданных предшественников, но и показала ранее неизвестные маршруты пребиотического синтеза многих органических соединений — ацетальдегида, диглицина, яблочной, фумаровой, лимонной и мочевой кислот. Все эти маршруты исследователи подтвердили экспериментально.

Алгоритм позволил выявить даже целую реакционную систему, ранее неизвестную химикам — саморегенерирующийся цикл иминодиуксусной кислоты, а также определил три основных пути пребиотического синтеза: через возникновение соединений, которые на следующем этапе выполняют роль катализаторов; функциональные химические системы и циклы самовосстановления; и образование поверхностно-активных примитивных биомолекул.

Программа Allchemy находится в открытом доступе.7 августа 2020, 19:22НаукаЯпонские ученые открыли внеземное происхождение многообразия жизни

Сложная органика зародилась в космосе задолго до образования Солнечной системы, выяснили ученые

Результаты исследования, опубликованного в Nature Astronomy, предполагают, что глицин и, скорее всего, другие аминокислоты образуются в плотных межзвездных облаках задолго до того, как они превращаются в новые звезды и планеты. К таким выводам ученых привел химический анализ комы кометы 67P / Чурюмова-Герасименко.

Кометы – это самый первозданный материал в Солнечной системе, который отражает молекулярный состав на заре формирования Солнца и планет. Обнаружение глицина в коме кометы 67P / Чурюмова-Герасименко и в образцах, возвращенных на Землю с миссией Stardust, предполагает, что аминокислоты, такие как глицин, образуются задолго до рождения звезд. Однако до недавнего времени считалось, что возникновение глицина требует энергии, что накладывает четкие ограничения на среду, в которой он может образовываться.

Моделирование выбросов с поверхности кометы Чурюмова–Герасименко. Credit: ESA/Rosetta/MPS for OSIRIS Team MPS/UPD/LAM/IAA/SSO/INTA/UPM/DASP/IDA

Международная группа астрофизиков и разработчиков астрохимических моделей, в основном базирующаяся в Лаборатории астрофизики Лейденской обсерватории (Нидерланды), показала, что глицин может образовываться на поверхности ледяных пылинок в отсутствие энергии через «темную химию». Полученные данные противоречат предыдущим исследованиям, которые предполагали, что для производства этой молекулы требуется ультрафиолетовое излучение.

«Темная химия относится к процессам, не нуждающимся в энергетическом излучении. В лаборатории мы смогли смоделировать условия в темных межзвездных облаках, где частицы холодной пыли покрыты тонкими слоями льда и впоследствии подвергаются атомной бомбардировке», – сообщает доктор Серджио Иопполо, ведущий автор статьи из Лондонского университета королевы Марии (Великобритания).

Схематичное представление структуры молекулы глицина h3NCh3COOH, где белым обозначены атомы водорода, синим – азота, черным – углерода, красным – водорода.

На первом шаге ученые показали, что как образуется метиламин, предшественник глицина, который был обнаружен в коме кометы 67P. Затем, используя уникальную установку сверхвысокого вакуума, оснащенную серией линий атомного пучка и точными диагностическими инструментами, они подтвердили, что глицин также может возникать в условиях межзвездных облаков при непосредственном присутствии водяного льда.

Дальнейшие исследования с использованием астрохимических моделей подтвердили экспериментальные результаты и позволили исследователям экстраполировать данные, полученные в типичном лабораторном масштабе, на межзвездные условия, преодолев таким образом миллионы лет.

«Мы установили, что значительное количество глицина может постепенно образовываться в межзвездном пространстве», – говорит соавтор исследования профессор Херма Куппен из Университета Радбауда в Неймегене (Нидерланды).

Столкновения в молодой Солнечной системе. Credit: ESA

Важный вывод из этой работы состоит в том, что молекулы, которые считаются строительными блоками жизни, формируются задолго до звезд и планет. Такое раннее возникновение глицина в эволюции областей звездообразования означает, что эта аминокислота может более широко образовываться в космосе и сохраняется в основной массе льда до включения в кометы и планетезимали, из которых в конечном итоге рождаются планеты.

«Глицин может также стать предшественником других сложных органических молекул. Следуя тому же механизму функциональные группы могут быть добавлены к основной цепи глицина, что приведет к образованию аминокислот, таких как аланин и серин, в темных облаках в космосе. В конце концов, этот обогащенный органический молекулярный коктейль попадает в состав комет и с ними доставляется на протопланеты, как это случилось с Землей и, возможно, другими мирами», – заключили авторы исследования.

Наука: Наука и техника: Lenta.ru

Астробиологи НАСА из Лаборатории реактивного движения в Пасадене воссоздали условия, подходящие для появления первых живых организмов под водой в отсутствие солнечных лучей, необходимых для фотосинтеза. Статья ученых опубликована в журнале Proceedings of the National Academy of Sciences.

В ходе эксперимента исследователи воспроизвели в пробирках химические процессы, которые могли протекать на дне первичных морей Земли. В первом случае было смоделировано осаждение на дно оксигидроксидов железа, во втором случае — деятельность гидротермальных источников, выпускающих гидроксиды железа в воду. Эти соединения вступали в реакцию с аммонием (Nh5Cl) и пируватом, который играет ключевую роль в метаболизме живых организмов.

Пируват, или пировиноградная кислота (C3h5O3), является простым органическим веществом, которое могло спонтанно формироваться в гидротермальных системах. Ученые выяснили, что в смоделированных условиях в присутствии оксидов железа пируват подвергается восстановительному аминированию, то есть его карбонильная группа (С=О) замещается на амин. В результате получается простейшая аминокислота — аланин (один из компонентов белков). При этом максимальное количество аланина производится, когда среда является щелочной, а минералы оксигидроксида железа содержат в равных количествах двухвалентное и трехвалентное железо.

Подобные условия встречаются в богатых железом породах вблизи гидротермальных источников с высокой щелочностью. Температура воды при этом должна достигать 70 градусов Цельсия. Вместе с тем химические реакции производят не только аланин, но и другие соединения, которые могут стать основой для более сложной органики. Таким образом, на дне океанов возможно появление хемосинтезирующих организмов, которые получают энергию за счет окисления неорганических веществ.

По словам исследователей, результаты повышают вероятность существования жизни на таких космических объектах, как Энцелад (спутник Сатурна) и Европа (спутник Юпитера), которые имеют подледные океаны и являются геологически активными из-за приливных сил газовых гигантов.

Что происходит в России и в мире? Объясняем на нашем YouTube-канале. Подпишись!

Незаменимые аминокислоты: таблица, сокращения и структура

Аминокислота Ala

Аланин, обнаруженный в белке в 1875 году, составляет 30% остатков в шелке. Его низкая реакционная способность способствует простой, удлиненной структуре шелка с небольшим количеством поперечных связей, что придает волокнам прочность, сопротивление растяжению и гибкость. В биосинтезе белков участвует только l-стереоизомер.

Аминокислота Arg

У человека аргинин вырабатывается при переваривании белков.Затем он может быть преобразован организмом в оксид азота, химическое вещество, которое, как известно, расслабляет кровеносные сосуды.

Благодаря своему сосудорасширяющему действию аргинин был предложен для лечения людей с хронической сердечной недостаточностью, высоким уровнем холестерина, нарушением кровообращения и высоким кровяным давлением, хотя исследования по этим направлениям все еще продолжаются. Аргинин также может быть произведен синтетическим путем, и родственные аргинину соединения можно использовать для лечения людей с дисфункцией печени из-за их роли в стимулировании регенерации печени.Хотя аргинин необходим для роста, но не для поддержания организма, исследования показали, что аргинин имеет решающее значение для процесса заживления ран, особенно у людей с плохим кровообращением.

Аминокислота Asn

В 1806 году аспарагин был очищен из сока спаржи, что сделало его первой аминокислотой, выделенной из природного источника. Однако только в 1932 году ученые смогли доказать, что аспарагин присутствует в белках. Только l-стереоизомер участвует в биосинтезе белков млекопитающих. Аспарагин важен для удаления токсичного аммиака из организма.

Аминокислота Asp

Обнаруженная в белках в 1868 году аспарагиновая кислота обычно содержится в животных белках, однако только l-стереоизомер участвует в биосинтезе белков. Растворимость этой аминокислоты в воде обусловлена ​​наличием рядом с активными центрами ферментов, таких как пепсин.

Аминокислота Cys

Цистеин особенно богат белками волос, копыт и кератином кожи, который был выделен из мочевого камня в 1810 году и из рога в 1899 году.Впоследствии он был химически синтезирован, а структура решена в 1903–1904 годах.

Серосодержащая тиоловая группа в боковой цепи цистеина является ключевой для его свойств, обеспечивая образование дисульфидных мостиков между двумя пептидными цепями (как в случае с инсулином) или образование петли в одной цепи, влияя на окончательную структуру белка. Две молекулы цистеина, связанные между собой дисульфидной связью, составляют аминокислоту цистин, которая иногда указывается отдельно в общих списках аминокислот. Цистеин вырабатывается в организме из серина и метионина и присутствует только в l-стереоизомере в белках млекопитающих.

Люди с генетическим заболеванием цистинурия не могут эффективно реабсорбировать цистин в кровоток. Следовательно, в их моче накапливается высокий уровень цистина, где он кристаллизуется и образует камни, которые блокируют почки и мочевой пузырь.

Аминокислота Gln

Глутамин был впервые выделен из свекольного сока в 1883 году, выделен из белка в 1932 году и впоследствии химически синтезирован в следующем году.Глютамин — самая распространенная в нашем организме аминокислота, которая выполняет несколько важных функций. У человека глутамин синтезируется из глутаминовой кислоты, и этот этап преобразования жизненно важен для регулирования уровня токсичного аммиака в организме, образуя мочевину и пурины.

Аминокислота Glu

Глутаминовая кислота была выделена из пшеничного глютена в 1866 году и химически синтезирована в 1890. Обычно встречается в животных белках, только l-стереоизомер встречается в белках млекопитающих, которые люди могут синтезировать из обычных промежуточных продуктов. α-кетоглутаровая кислота.Мононатриевая соль l-глутаминовой кислоты, глутамат натрия (MSG) обычно используется в качестве приправы и усилителя вкуса. Карбоксильная боковая цепь глутаминовой кислоты может действовать как донор и акцептор аммиака, который токсичен для организма, обеспечивая безопасную транспортировку аммиака в печень, где он превращается в мочевину и выводится почками. Свободная глутаминовая кислота также может разлагаться до диоксида углерода и воды или превращаться в сахара.

Аминокислота Gly

Глицин был первой аминокислотой, выделенной из белка, в данном случае желатина, и единственной неактивной оптически (без d- или l-стереоизомеров). ).Структурно простейшая из α-аминокислот, она очень инертна при включении в белки. Тем не менее, глицин играет важную роль в биосинтезе аминокислоты серина, кофермента глутатиона, пуринов и гема, жизненно важной части гемоглобина.

His-аминокислота

Гистидин был выделен в 1896 году, и его структура была подтверждена химическим синтезом в 1911 году. Гистидин является прямым предшественником гистамина, а также важным источником углерода в синтезе пуринов.При включении в белки боковая цепь гистидина может действовать как акцептор и донор протонов, передавая важные свойства при объединении с ферментами, такими как химотрипсин, и ферментами, участвующими в метаболизме углеводов, белков и нуклеиновых кислот.

Для младенцев гистидин считается незаменимой аминокислотой, взрослые могут в течение короткого периода времени обходиться без диетического питания, но по-прежнему считается незаменимой.

Иле-аминокислота

Изолейцин был выделен из патоки свекловичного сахара в 1904 году.Гидрофобная природа боковой цепи изолейцина важна для определения третичной структуры белков, в которые она включена.

У людей, страдающих редким наследственным заболеванием, называемым болезнью мочи кленового сиропа, есть дефектный фермент в пути разложения, который является общим для изолейцина, лейцина и валина. Без лечения метаболиты накапливаются в моче пациента, вызывая характерный запах, который и дал название состоянию.

Аминокислота лей

Лейцин был выделен из сыра в 1819 году и из мышц и шерсти в его кристаллическом состоянии в 1820 году.В 1891 году он был синтезирован в лаборатории.

Только l-стереоизомер присутствует в белке млекопитающих и может расщепляться на более простые соединения ферментами организма. Некоторые связывающие ДНК белки содержат области, в которых лейцины расположены в конфигурации, называемые лейциновыми застежками-молниями.

Аминокислота Lys

Лизин был впервые выделен из казеина молочного белка в 1889 году, а его структура была выяснена в 1902 году. Лизин важен для связывания ферментов с коферментами и играет важную роль в способ функционирования гистонов.

Многие зерновые культуры содержат очень мало лизина, что привело к его дефициту у некоторых групп населения, которые сильно зависят от них в продуктах питания, а также у вегетарианцев и людей, сидящих на низкожирной диете. Следовательно, были предприняты усилия по разработке штаммов кукурузы, богатых лизином.

Аминокислота Met

Метионин был выделен из казеина молочного белка в 1922 году, и его структура была решена путем лабораторного синтеза в 1928 году. Метионин является важным источником серы для многих соединений в организме, включая цистеин и таурин.Связанный с содержанием серы, метионин помогает предотвратить накопление жира в печени и помогает выводить токсины и шлаки метаболизма.

Метионин — единственная незаменимая аминокислота, которая не присутствует в значительных количествах соевых бобов и поэтому производится коммерчески и добавляется во многие продукты из соевого шрота.

Аминокислота Phe

Фенилаланин был впервые выделен из природного источника (ростки люпина) в 1879 году и впоследствии химически синтезирован в 1882 году.Организм человека обычно способен расщеплять фенилаланин до тирозина, однако у людей с наследственным заболеванием фенилкетонурией (ФКУ) фермент, выполняющий это преобразование, неактивен. Если не лечить, фенилаланин накапливается в крови, вызывая задержку умственного развития у детей. Примерно 10 000 детей рождаются с этим заболеванием, поэтому диета с низким содержанием фенилаланина в раннем возрасте может облегчить его последствия.

Pro аминокислота

В 1900 году пролин был синтезирован химическим путем.На следующий год он был выделен из казеина из молочного белка, и его структура оказалась такой же. Люди могут синтезировать пролин из глутаминовой кислоты, которая присутствует только как l-стереоизомер в белках млекопитающих. Когда пролин включается в белки, его особая структура приводит к резким изгибам или перегибам в пептидной цепи, что в значительной степени способствует окончательной структуре белка. Пролин и его производное гидроксипролин составляют 21% аминокислотных остатков волокнистого белка коллагена, необходимого для соединительной ткани.

Аминокислота Ser

Серин был впервые выделен из белка шелка в 1865 году, но его структура не была установлена ​​до 1902 года. Люди могут синтезировать серин из других метаболитов, включая глицин, хотя только l-стереоизомер появляется в белках млекопитающих. Серин важен для биосинтеза многих метаболитов и часто важен для каталитической функции ферментов, в которые он включен, включая химотрипсин и трипсин.

Нервные газы и некоторые инсектициды действуют путем объединения с остатком серина в активном центре ацетилхолинэстеразы, полностью подавляя фермент. Активность эстеразы важна для расщепления нейромедиатора ацетилхолина, в противном случае повышается опасно высокий уровень, что быстро приводит к судорогам и смерти.

Аминокислота Thr

Треонин был выделен из фибрина в 1935 году и синтезирован в том же году. Только l-стереоизомер появляется в белках млекопитающих, где он относительно инертен.Хотя он играет важную роль во многих реакциях у бактерий, его метаболическая роль у высших животных, включая человека, остается неясной.

Аминокислота Trp

Структура триптофана, выделенная из казеина (молочного белка) в 1901 году, была установлена ​​в 1907 году, но только l-стереоизомер присутствует в белках млекопитающих. В кишечнике человека бактерии расщепляют пищевой триптофан, выделяя такие соединения, как скатол и индол, которые придают фекалиям неприятный аромат.Триптофан превращается в витамин B3 (также называемый никотиновой кислотой или ниацином), но не в достаточной степени, чтобы поддерживать наше здоровье. Следовательно, мы также должны принимать витамин B3, несоблюдение этого правила приводит к его дефициту, называемому пеллагрой.

Аминокислота Tyr

В 1846 году тирозин был выделен в результате разложения казеина (сырного протеина), после чего он был синтезирован в лаборатории и его структура была определена в 1883 году.Присутствующий только в l-стереоизомере в белках млекопитающих, люди могут синтезировать тирозин из фенилаланина. Тирозин является важным предшественником гормонов надпочечников адреналина и норадреналина, гормонов щитовидной железы, включая тироксин, а также пигмента волос и кожи меланина. В ферментах остатки тирозина часто связаны с активными центрами, изменение которых может изменить специфичность фермента или полностью уничтожить активность.

Страдающие тяжелым генетическим заболеванием фенилкетонурия (ФКУ) неспособны превращать фенилаланин в тирозин, в то время как у пациентов с алкаптонурией метаболизм тирозина нарушен, и моча становится отчетливой и темнеет при контакте с воздухом.

Val аминокислота

Структура валина была установлена ​​в 1906 году после его первого выделения из альбумина в 1879 году. В белке млекопитающих присутствует только l-стереоизомер. Валин может разлагаться в организме на более простые соединения, но у людей с редким генетическим заболеванием, называемым болезнью мочи кленового сиропа, неисправный фермент прерывает этот процесс и может оказаться фатальным при отсутствии лечения.

Аминокислоты

Аминокислоты — это органические соединения, содержащие как аминогруппу, так и карбоксильную группу. Аминокислоты имеют общий вид: , где COOH означает карбоксильную группу, показанную выше. Есть 20 аминокислот, из которых состоят белки живых организмов, различающиеся R-группами. Простейшая из аминокислот, глицин, имеет только H в качестве R-группы. Аминокислоты — это структурные элементы, из которых строятся белки.Когда аминокислоты связываются друг с другом, это происходит в форме амида, образуя соединение, которое называется пептидной связью. Это можно проиллюстрировать на примере двух простейших аминокислот, глицина и аланина. «Аминокислоты используются для синтеза определенных гормонов, других аминокислот, некоторых нейротрансмиттеров (химические вещества, используемые для связи между нейронами) и новых белков. Эти белки играют разнообразную роль в организме, действуя как ферменты, рецепторы на клеточных мембранах, транспорт кислорода. молекулы (гемоглобин), структурные компоненты (волосы и ногти), гормоны, антитела и мышечные белки.»(Одесиркс) Согласно Тиллери и др., Человеческий организм может синтезировать все аминокислоты, необходимые для построения белков, за исключением десяти, называемых «незаменимыми аминокислотами», обозначенных звездочками на иллюстрациях аминокислот. Адекватная диета должна содержать эти незаменимые аминокислоты. Обычно они поставляются в виде мясных и молочных продуктов, но если они не потребляются, необходимо проявлять осторожность, чтобы обеспечить их достаточное количество. Они могут быть снабжены комбинацией злаков (пшеница, кукуруза, рис и т. Д.).) и бобовых (фасоль, арахис и т. д.). Тиллери указывает, что ряд популярных этнических продуктов включает такую ​​комбинацию, так что в одном блюде можно надеяться получить десять незаменимых аминокислот. Мексиканская кукуруза и фасоль, японский рис и соевые бобы, а также красная каджунская фасоль и рис являются примерами таких случайных комбинаций. Аминокислоты могут образовывать как левую, так и правую молекулярную симметрию, но примечательно, что все живое на Земле содержит левые аминокислоты в качестве строительных блоков своих белков.Этот факт делает примечательными аминокислоты, обнаруженные в метеорите Мерчисон, которые представляли собой почти равные смеси левых и правых аминокислот для центральной части. Это равное население само по себе было бы убедительным доказательством своего внеземного происхождения, даже если бы оно не наблюдалось в районе Мерчисона, Австралия, в 1969 году. Есть некоторый элемент загадки, почему метеорит Мерчисон действительно показал некоторое повышение уровня L-аминокислоты. после того, как загрязнение было учтено, как и метеорит GRA 95229 из Антарктиды. Wiki: аминокислоты

Индекс Биохимические концепции Химические концепции Ссылки Шипман, Уилсон и Тодд Ch 15 Tillery, Enger and Ross Ch 14 Audesirk & Audesirk Ch 29 Matthewshern, van Holde,

Молекулярные выражения: коллекция аминокислот

Аланин — вторая простейшая аминокислота, но больше всего используется в белках.

beta -Аланин — единственная встречающаяся в природе аминокислота beta .

Аргинин — Аминокислота, часто используемая в активных центрах ферментов.

Аспарагин — Амидное производное аспарагиновой кислоты.

Аспарагиновая кислота — важный промежуточный продукт в цикле лимонной кислоты.

Карнитин — Необычная аминокислота, переносящая жирные кислоты в митохондрии.

Цитруллин — аминокислота, которая выводит токсины и устраняет нежелательный аммиак.

Цистеин — Тиолсодержащая аминокислота, участвующая в активных центрах и определении третичной структуры белка.

Цистин — продукт окисления цистеина, который удерживает белки вместе.

гамма -аминомасляная кислота — декарбоксилированная аминокислота, которая помогает расслабиться.

Глутаминовая кислота — Отрицательно заряженная аминокислота, обнаруженная на поверхности белков.

Глютамин — единственная аминокислота, способная легко преодолевать барьер между кровью и тканями мозга.

Глутатион — небольшой пептид, который помогает избавляться от свободных радикалов.

Глицин — Простейшая аминокислота, которая также действует как антагонист нейромедиаторов.

Гистидин — Аминокислота, отвечающая за биосинтез гистамина.

Hydroxyproline — важная аминокислота, используемая в структурных белках, таких как коллаген.

Изолейцин — гидрофобная аминокислота, используемая почти исключительно в производстве белков и ферментов.

Лейцин — Еще одна гидрофобная аминокислота, используемая почти исключительно в производстве белков и ферментов.

Лизин — незаменимая аминокислота с положительным зарядом на алифатической боковой цепи.

Метионин — незаменимая аминокислота, которая помогает инициировать синтез белка.

Орнитин — важнейший член аминокислот в цикле мочевины.

Фенилаланин — Наиболее распространенная ароматическая аминокислота, содержащаяся в белках.

Пролин — Циклическая алифатическая аминокислота, используемая в синтезе коллагена.

Серин — Аминокислотный спирт, обнаруженный в активном центре сериновых протеаз.

Таурин — Меркаптан-содержащая аминокислота, участвующая в биохимии желчных кислот.

Треонин — Аминокислотный спирт, участвующий в метаболизме порфиринов.

Триптофан — Ароматическая аминокислота наименее часто используется в белках.

Тирозин — гидроксифениламинокислота, которая используется для создания нейротрансмиттеров и гормонов.

Валин — гидрофобная алифатическая аминокислота, используемая для связывания белков.

Вопросы или комментарии? Отправить нам письмо.

© 1995-2021, автор —
Майкл В. Дэвидсон
и Государственный университет Флориды.
Все права защищены. Никакие изображения, графика, программное обеспечение, сценарии или апплеты не могут быть воспроизведены или использованы каким-либо образом без разрешения правообладателей.

Использование этого веб-сайта означает, что вы соглашаетесь со всеми юридическими положениями и условиями, изложенными владельцами.

Этот веб-сайт поддерживается нашим

Команда графического и веб-программирования
в сотрудничестве с оптической микроскопией в Национальной лаборатории сильного магнитного поля
.

Последнее изменение: пятница, 13 ноября 2015 г., 14:18

Счетчик доступа с 1 апреля 1998 г .: 1045953

Микроскопы предоставлены:

26.2: Структуры аминокислот

Цели

После заполнения этого раздела вы сможете:

1. идентифицируют структурные особенности, присутствующие в 20 аминокислотах, обычно встречающихся в белках.

   Примечание: Вы не должны помнить подробные структуры всех этих аминокислот, но вы должны быть готовы нарисовать структуры двух простейших членов, глицина и аланина.

2. изобразите формулу проекции Фишера указанного энантиомера данной аминокислоты.

   Примечание: Для этого вы должны помнить, что в энантиомере S карбоксильная группа появляется вверху формулы проекции, а аминогруппа находится слева.

3. классифицирует аминокислоту как кислотную, основную или нейтральную, учитывая ее Kekulé, конденсированную или сокращенную структуру.
4. изобразить цвиттерионную форму данной аминокислоты.
5. объясняет некоторые из типичных свойств аминокислот (например, высокие температуры плавления, растворимость в воде) с точки зрения образования цвиттериона.
6. напишите соответствующие уравнения, чтобы проиллюстрировать амфотерную природу аминокислот.

Ключевые термины

Убедитесь, что вы можете определить и использовать в контексте следующие ключевые термины.

• α ‑ аминокислоты
• амфотерный
• незаменимых аминокислот
• цвиттерион

Учебные заметки

Это хороший момент для обзора некоторых принципов стереохимии, представленных в главе 5. Обязательно в полной мере используйте молекулярные модели, когда возникают какие-либо стереохимические проблемы.

Следует понимать, что трехбуквенный сокращенный код часто используется для обозначения отдельных аминокислот.Вам не нужно запоминать этот код.

Различие между незаменимыми и заменимыми аминокислотами не так ясно, как можно было бы предположить. Например, аргинин часто считается несущественным.

Знакомство с аминокислотами

Аминокислоты образуют полимеры в результате нуклеофильной атаки аминогруппы аминокислоты на электрофильный карбонильный углерод карбоксильной группы другой аминокислоты. Карбоксильная группа аминокислоты должна быть сначала активирована, чтобы обеспечить лучшую уходящую группу, чем OH ^—.(Мы обсудим эту активацию АТФ позже в ходе курса.) Результирующая связь между аминокислотами представляет собой амидную связь, которую биохимики называют пептидной связью. В этой реакции выделяется вода. В обратной реакции пептидная связь может расщепляться водой (гидролиз).

Когда две аминокислоты соединяются вместе, образуя амидную связь, полученная структура называется дипептидом. Точно так же у нас могут быть трипептиды, тетрапептиды и другие полипептиды. В какой-то момент, когда структура достаточно длинная, ее называют белком.Существует множество различных способов представления структуры полипептида или белка, каждый из которых показывает разное количество информации.

Рисунок: Различные представления полипептида (гептапептида)

Рисунок: Аминокислоты реагируют с образованием белков

(Примечание: на рисунке выше представлена ​​аминокислота в маловероятном состоянии протонирования с протонированной слабой кислотой и депротонированным слабым основанием для простоты демонстрации удаления воды при образовании пептидной связи и реакции гидролиза.) Белки представляют собой полимеры двадцати встречающихся в природе аминокислот. Напротив, нуклеиновые кислоты представляют собой полимеры всего из 4 различных мономерных нуклеотидов. И последовательность белка, и его общая длина отличают один белок от другого. Только для октапептида существует более 25 миллиардов различных возможных расположений аминокислот. Сравните это всего с 65536 различными олигонуклеотидами из 8 мономерных единиц (8-мерных). Следовательно, разнообразие возможных белков огромно.

Стереохимия

Все аминокислоты хиральные, за исключением глицина, боковая цепь которого представляет собой H.Как и в случае с липидами, биохимики используют номенклатуру L и D. Все встречающиеся в природе белки всех живых организмов состоят из L аминокислот. Абсолютная стереохимия связана с L-глицеральдегидом, как и в случае триацилглицеридов и фосфолипидов. Большинство встречающихся в природе хиральных аминокислот — это S, за исключением цистеина. Как показано на приведенной ниже диаграмме, абсолютная конфигурация аминокислот может быть показана с обозначением H, направленным назад, группами COOH, направленными влево, группой R вправо и группой NH ₃ вверх.Вы можете запомнить это с помощью анаграммы CORN.

Рисунок: Стереохимия аминокислот.

Почему биохимики до сих пор используют D и L для сахаров и аминокислот? Это объяснение (взято из приведенной ниже ссылки) кажется разумным.

«Кроме того, однако, химики часто нуждаются в однозначном определении конфигурации в отсутствие какого-либо эталонного соединения, и для этой цели идеально подходит альтернативная (R, S) система, поскольку она использует правила приоритета для определения конфигураций.Эти правила иногда приводят к абсурдным результатам, когда они применяются к биохимическим молекулам. Например, как мы видели, все распространенные аминокислоты являются L, потому что все они имеют точно такую ​​же структуру, включая положение группы R, если мы просто запишем группу R как R. Однако не все они имеют та же конфигурация в системе (R, S): L-цистеин также является (R) -цистеином, но все остальные L-аминокислоты являются (S), но это просто отражает решение человека придать атому серы более высокий приоритет чем атом углерода, и не отражает реальной разницы в конфигурации.Более серьезные проблемы могут иногда возникать в реакциях замещения: иногда инверсия конфигурации может не привести к изменению префикса (R) или (S); а иногда сохранение конфигурации может привести к изменению префикса.

Отсюда следует, что не только консерватизм или непонимание системы (R, S) заставляет биохимиков продолжать использовать D и L: просто система DL удовлетворяет их потребности намного лучше. Как уже упоминалось, химики также используют D и L, когда они соответствуют их потребностям.Приведенное выше объяснение того, почему система (R, S) мало используется в биохимии, таким образом, почти полностью противоположно реальности. Эта система на самом деле является единственным практическим способом однозначного представления стереохимии сложных молекул с несколькими асимметричными центрами, но она неудобна для регулярных серий молекул, таких как аминокислоты и простые сахара. «

Природные α-аминокислоты

Гидролиз белков кипячением водной кислоты или основания дает набор небольших молекул, идентифицированных как α-аминокарбоновые кислоты.Выделено более двадцати таких компонентов, и наиболее распространенные из них перечислены в следующей таблице. Эти аминокислоты с названиями, окрашенными в зеленый цвет, являются необходимыми диетическими компонентами, поскольку они не синтезируются в процессе метаболизма человека. Лучшим источником этих питательных веществ является белок, но важно понимать, что не все белки имеют одинаковую питательную ценность. Например, арахис имеет более высокое массовое содержание белка, чем рыба или яйца, но доля незаменимых аминокислот в арахисовом белке составляет лишь треть от их двух других источников.По причинам, которые станут очевидными при обсуждении структур белков и пептидов, каждой аминокислоте присвоено одно или трехбуквенное сокращение.

Природные α-аминокислоты

Следует отметить некоторые общие черты этих аминокислот. За исключением пролина, все они являются 1º-аминами; и все они, за исключением глицина, хиральны. Конфигурации хиральных аминокислот такие же, когда они записаны в виде формулы проекции Фишера, как на рисунке справа, и она была определена Фишером как L-конфигурация .Заместитель R в этой структуре является остающимся структурным компонентом, который варьируется от одной аминокислоты к другой, а в пролине R представляет собой трехуглеродную цепь, которая соединяет азот с альфа-углеродом в пятичленном кольце. Применяя обозначение Кана-Ингольда-Прелога, все эти природные хиральные аминокислоты, за исключением цистеина, имеют конфигурацию S . Для первых семи соединений в левом столбце R-заместитель представляет собой углеводород. Последние три записи в левом столбце содержат гидроксильные функциональные группы, а первые две аминокислоты в правом столбце включают тиоловые и сульфидные группы соответственно.Лизин и аргинин имеют основные аминные функции в своих боковых цепях; гистидин и триптофан имеют менее основные азотсодержащие гетероциклические кольца в качестве заместителей. Наконец, боковые цепи карбоновых кислот являются заместителями аспарагиновой и глутаминовой кислот, а последние два соединения в правом столбце являются их соответствующими амидами.

Формулы для аминокислот, приведенные выше, представляют собой простые представления ковалентной связи, основанные на предыдущем понимании монофункциональных аналогов. На самом деле формулы неверны .Это очевидно из сравнения физических свойств, перечисленных в следующей таблице. Все четыре соединения в таблице имеют примерно одинаковый размер, и все они обладают растворимостью в воде от умеренной до превосходной. Первые две — простые карбоновые кислоты, а третья — аминоспирт. Все три соединения растворимы в органических растворителях (например, в эфире) и имеют относительно низкие температуры плавления. Карбоновые кислоты имеют pK _a около 4,5, а конъюгированная кислота амина имеет pK _a , равное 10.Последней записью является простая аминокислота аланин. Напротив, он очень плавится (с разложением), нерастворим в органических растворителях и в миллион раз слабее кислоты, чем обычные карбоновые кислоты.

Физические свойства выбранных кислот и аминов

Соединение	Формула	Мол. Вес.	Растворимость в воде	Растворимость в эфире	Точка плавления	pK a
изомасляная кислота	(CH 3 ) 2 CHCO 2 H	88	20 г / 100 мл	в сборе	-47 ºC	5.0
молочная кислота	CH 3 CH (OH) CO 2 H	90	в сборе	в сборе	53 ºC	3,9
3-амино-2-бутанол	CH 3 CH (NH 2 ) CH (OH) CH 3	89	в сборе	в сборе	9 ºC	10.0
аланин	CH 3 CH (NH 2 ) CO 2 H	89	18 г / 100 мл	нерастворимый	ок. 300 ºC	9,8

Цвиттерион

Эти различия, прежде всего, указывают на образование внутренней соли за счет переноса протона от кислой карбоксильной функции к основной аминогруппе.Полученная структура карбоксилата аммония, обычно называемая цвиттерионом , также подтверждается спектроскопическими характеристиками аланина.

CH 3 CH (NH 2 ) CO 2 H

канал 3 канал (NH 3 ) (+) CO 2 (-)

Как и ожидалось, исходя из его ионной природы, цвиттерион аланина является высокоплавким, нерастворимым в неполярных растворителях и имеет кислотную силу 1º-иона аммония.Примеры нескольких конкретных аминокислот также можно рассматривать в их предпочтительной нейтральной цвиттерионной форме. Обратите внимание, что в лизине аминовая функция, наиболее удаленная от карбоксильной группы, является более основной, чем у альфа-амина. Следовательно, положительно заряженный фрагмент аммония, образованный на конце цепи, притягивается к отрицательному карбоксилату, что приводит к спиральной конформации.

Структура аминокислоты позволяет ей действовать и как кислота, и как основание. Аминокислота обладает такой способностью, потому что при определенном значении pH (разном для каждой аминокислоты) почти все молекулы аминокислот существуют в виде цвиттерионов.Если кислота добавляется к раствору, содержащему цвиттерион, карбоксилатная группа захватывает ион водорода (H ⁺ ), и аминокислота становится положительно заряженной. Если добавлено основание, удаление иона H ⁺ из аминогруппы цвиттер-иона дает отрицательно заряженную аминокислоту. В обоих случаях аминокислота поддерживает pH системы, то есть удаляет из раствора добавленную кислоту (H ⁺ ) или основание (OH ^— ).

Пример 26.1

1. Изобразите структуру аниона, образующегося при взаимодействии глицина (при нейтральном pH) с основанием.
2. Изобразите структуру катиона, образующегося при реакции глицина (при нейтральном pH) с кислотой.

Решение

1. Основание удаляет H ⁺ из протонированной аминогруппы.
2. Кислота присоединяет H ⁺ к карбоксилатной группе.

Другие природные аминокислоты

Двадцать перечисленных выше альфа-аминокислот являются основными компонентами белков, их включение регулируется генетическим кодом.Существует много других встречающихся в природе аминокислот, и структуры некоторых из них показаны ниже. Некоторые из них, такие как гидроксилизин и гидроксипролин, представляют собой просто функционализированные производные ранее описанного соединения. Эти две аминокислоты содержатся только в коллагене, общем структурном белке. Гомосерин и гомоцистеин являются высшими гомологами своих однофамильцев. Аминогруппа в бета-аланине переместилась в конец трехуглеродной цепи. Это компонент пантотеновой кислоты, HOCH ₂ C (CH ₃ ) ₂ CH (OH) CONHCH ₂ CH ₂ CO ₂ H, член комплекса витамина B и важный питательное вещество.Ацетилкофермент А представляет собой пирофосфорилированное производное амида пантотеновой кислоты. Гомолог гамма-аминогруппы ГАМК является ингибитором нейротрансмиттеров и гипотензивным средством.

Многие необычные аминокислоты, включая D-энантиомеры некоторых распространенных кислот, производятся микроорганизмами. К ним относятся орнитин, который является компонентом антибиотика бацитрацина А, и статин, обнаруженный как часть пентапептида, который ингибирует действие пищеварительного фермента , пепсина .

Упражнения

Вопросы

Q26.1,1

Почему цистеин является единственной аминокислотой L с R-конфигурацией у альфа-углерода?

Q26.1.2

Изолейцин имеет два стереогенных центра.

(а) Изобразите проекцию Фишера изолейцина.

(b) Изобразите проекцию Фишера диастереомера изолейцина и обозначьте каждый стереоцентр буквой R или S.

Решения

S26.1.1

Атом серы в боковой цепи приводит к тому, что боковая цепь имеет более высокий приоритет, чем другие заместители.

S26.1.2

(а)

(б)

Авторы и авторство

Удивительно сложный водный химический состав простейшей аминокислоты. Импульсный радиолиз и теоретическое исследование кинетических изотопных эффектов H / D в реакции анионов глицина с гидроксильными радикалами

Было проведено исследование с использованием импульсного радиолиза констант скорости реакции и кинетических изотопных эффектов отщепления H / D, вызванного гидроксильными радикалами, от простейшего α-аминокислоты глицина в его анионной форме в воде.Константы скорости и выходы трех преимущественно образующихся радикальных продуктов, глицила (NH ₂ –˙CH – CO ₂ ^— ), аминометила (NH ₂ –˙CH ₂ ) и аминильных (˙NH – CH ₂ –CO ₂ ^— ) радикалов, а также их частично или полностью дейтерированных аналогов были сопоставимы по величине. . Первичные, вторичные и первичные / вторичные кинетические изотопные эффекты H / D на константы скорости были определены в отношении каждого из трех радикалов.Необычное разнообразие продуктов такой элементарной реакции между двумя небольшими и простыми частицами указывает на сложный механизм, при котором одновременно происходят несколько реакций. Таким образом, теоретическое моделирование механизма и кинетики реакции в газовой и водной фазах было выполнено с использованием неограниченной теории функционала плотности с функционалом BB1K (с использованием модели поляризуемого континуума для водной фазы), неограниченно связанным кластером UCCSD (T) метод и усовершенствованная каноническая вариационная теория.Обнаружено несколько предреакционных комплексов и переходных состояний с водородными связями. В частности, расчеты указали на значительную механистическую роль трехэлектронных двухорбитальных (σ / σ * N∴O) полусвязываемых предреакционных комплексов в водной фазе. Хорошее согласие с экспериментальными константами скорости и кинетическими изотопными эффектами было достигнуто путем понижения расчетных барьеров реакции на 3 ккал · моль ⁻¹ и демпфирования частоты растяжения NH (D) в 0 раз.86.

У вас есть доступ к этой статье

Подождите, пока мы загрузим ваш контент…

Что-то пошло не так. Попробуй еще раз?

аминокислот — Школа биомедицинских наук Wiki

Из Вики Школы биомедицинских наук

Аминокислоты являются строительными блоками белков — они создают первичную структуру белков.Есть 20 природных аминокислот. Аминокислоты существуют в белках в виде L-оптических изомеров, однако они могут существовать в виде D-изомеров в отдельных примерах, например. стенки некоторых бактериальных клеток содержат D-изомеры. Когда две аминокислоты соединяются, они образуют пептидную связь. Эта связь работает как частичная двойная связь, заставляя аминокислоты иметь цис / транс-изомеры. Хотя чаще всего встречается в транс. Все аминокислоты являются амфотерными, что означает, что они могут действовать и как основание, и как кислота из-за своих амино- и карбоксильных групп соответственно ^[1] .

Аминокислоты — это мономеры, из которых состоят белки, вступая в реакции конденсации с образованием пептидных связей между собой. Когда аминокислота является частью белка, она называется аминокислотным остатком, у нее такая же боковая цепь, но это альфа-аминокислота, и карбоксильные группы теперь являются частью пептидных связей. Все аминокислоты имеют группу альфа-карбоновой кислоты, группу альфа-амина и атом водорода, связанный с центральным углеродом вместе с четвертой вариабельной группой. Эта группа включает 20 незаменимых аминокислот и обычно позволяет аминокислотам проявлять стериоизомерию для создания оптических изомеров D и L.Единственным исключением из этого правила является простейшая аминокислота глицин, вариабельная группа которой представляет собой другой атом водорода. Это предотвращает стериоизомерию, поскольку нет четырех различных групп, связанных тогда с центральным углеродом — нет хирального центра ^[2] .

Аминокислоты также можно охарактеризовать как полярные или неполярные, и они определяют функцию аминокислот. В ядре белка содержится 10 неполярных аминокислот и 10 полярных аминокислот. Они выполняют ферментативную роль и могут использоваться для связывания ДНК, металлов и других природных лигандов.Есть незаменимые аминокислоты и заменимые аминокислоты. Незаменимые аминокислоты — это те аминокислоты, которые организм не может синтезировать самостоятельно. Незаменимыми аминокислотами в организме человека являются: гистидин, лейцин, изолейцин, лизин, метионин, валин, фенилаланин, тирозин и триптофан ^[3] . Эти аминокислоты должны поступать в организм через переваренные белки, которые затем всасываются в кишечнике и транспортируются с кровью туда, где они необходимы ^[4] . Переваривание клеточных белков также является важным источником аминокислот.Заменимые аминокислоты могут быть синтезированы из соединений, уже существующих в организме, например, как серин синтезируется из глицина ^[5] .

Аминокислоты сокращены до трехбуквенного и однобуквенного кодов. Например, глицин имеет трехбуквенный код «Gly» и букву «G» (см. Однобуквенные коды аминокислот).

В таблице ниже перечислены 20 аминокислот, их однобуквенный код, трехбуквенный код, их заряды и полярность боковой цепи:

Все аминокислоты имеют карбоксильный конец (называемый С-концом) и аминный конец (называемый N-концом), но они различаются по своим остаточным группам.Аминокислоты связаны ковалентной связью, называемой пептидной связью ^[6] . Аминокислоты содержат как карбоксильную группу (COOH), так и аминогруппу (NH ₂ ). Основная аминокислотная структура:

Изображение: см. Исх. № ^[7] .

Где (R) — боковая цепь, уникальная для каждой отдельной аминокислоты. Большие аминокислоты образуют жесткую область основной цепи полипептида, в то время как маленькие аминокислоты образуют гибкие области полипептида, позволяя белку складываться в его трехмерную форму.На основе пептида имеется гибкое вращение вокруг пептидной связи, и имеется жесткий плоский пептид, который образован частичной двойной связью. Это то, что позволяет первичной последовательности полипептидов складываться в альфа-спираль, которая представляет собой одну спиральную цепь. Бета-нить — это две нити, скрученные в антипараллельную спираль. Ядро полипептида состоит из гидрофобных аминокислот, таких как фениаланин, тирозин и триптофан ^[8] . Эти три аминокислоты также являются ароматическими и являются самыми крупными аминокислотами.Другими гидрофобными аминокислотами, но не ароматическими, являются: пролин, валин, изолейцин, лейцин и метионин.

Аминокислоты называют хиральными из-за того, что альфа-углерод связан с четырьмя различными группами. Они могут существовать как одно из двух зеркальных отображений, называемых левовращающим L-изомером и правовращающим D-изомером, с присутствием только L-формы аминокислотного изомера в белках ^[9] .

Аминокислоты в растворе при нейтральном pH существуют преимущественно в виде диполярных ионов или цвиттерионов.В диполярной форме аминогруппа протонирована, а карбоксильная группа депротонирована. Состояние ионизации аминокислоты варьируется в зависимости от pH ^[10] . Ряд аминокислот, соединенных пептидными связями, образуют полипептидную цепь, и каждая аминокислотная единица в пептиде называется остатком. Две аминокислоты могут подвергаться реакции конденсации с образованием дипептида, сопровождающейся потерей молекулы воды ^[11] .

Обычные аминокислоты сгруппированы в соответствии с их боковыми цепями ^[12] .Например, кислотный, основной, незаряженный полярный и неполярный.

Для основных боковых цепей аминокислоты: лизин (K), аргинин (R) и гистидин (H).

Для кислотных боковых цепей аминокислотами являются: аспарагиновая кислота (D) и глутаминовая кислота (E) (образованные присоединением протона к аминокислотам аспартату и глутамату).

Для незаряженных полярных боковых цепей аминокислотами являются: аспарагин (N), глутамин (Q), серин (S), треонин (T) и тирозин (Y).

Для неполярных боковых цепей аминокислоты: аланин (A), валин (V), лейцин (L), изолейцин (I), пролин (P), фенилаланин (F), метионин (M), триптофан. (W), Глицин (G) и Цистеин (C).

Пролин (П)

Пролин также известен как аминокислота. который обычно содержится в белках животного происхождения. Он не важен для питания человека, поскольку может синтезироваться в организме из глутаминовой кислоты ^[13] . В отличие от других аминокислот, которые трансформируются в полипептиды, пролин может существовать в цис-форме в пептидах. Пролин часто находится в конце α-спирали или в виде витков или петель ^[14] . Пролин — единственная циклическая аминокислота. Это связано с тем, что пролин имеет странную циклическую структуру, когда он образует пептидные связи, он вызывает изгиб в аминокислотной цепи.Следовательно, пролин также известен как разрушитель альфа-спирали (другой разрушитель альфа-спирали — глицин) ^[15] .

Аминокислоты в переводе

Во время трансляции мРНК аминокислоты связываются с рибосомой, когда она считывает мРНК, и, используя предоставленную информацию, он производит конкретную аминокислотную последовательность, образуя пептидные связи между карбоксильной группой одной аминокислоты и аминогруппой другой посредством реакция конденсации. Это производит полипептидную цепь.Субъединица 30S сначала связывается с мРНК, а субъединица 50S связывается второй, образуя инициаторный комплекс 70S ^[16] .

Цистеин (C)

Аминокислота цистеин имеет множество применений и играет важную роль в структуре белка. В основном это связано с его тиоловой группой. Тиол (состоящий из атомов серы и водорода) очень чувствителен к окислению, что позволяет цистеину образовывать дисульфидные связи с другими молекулами, включая другие цистеины. Полученный продукт двух связанных цистеинов называется цистином.При связывании с другими цистеинами дисульфидная связь значительно увеличивает стабильность белка. Однако, поскольку это реакция окисления, она является исключительной для внеклеточных белков за некоторыми исключениями. Это связано с тем, что внутренняя часть ячейки сильно восстанавливается, что делает дисульфидную связь очень нестабильной.

Ароматические аминокислоты

Ароматические аминокислоты являются самыми крупными аминокислотами и включают: фенилаланин (F), тирозин (Y) и триптофан (W). Все они могут поглощать ультрафиолетовый свет, однако некоторые из них могут поглощать больше, чем другие, тирозин и триптофан поглощают больше, чем фенилаланин, что означает, что триптофан является основной молекулой, которая поглощает свет в белке.Ароматические аминокислоты также гидрофобны, поэтому они расположены в ядре белка, поэтому они не находятся рядом с водой. Люди не могут синтезировать фенилаланин или триптофан, а могут производить тирозин только из фенилаланина. Это означает, что ароматические аминокислоты являются жизненно важным компонентом нашей диеты, поскольку они необходимы нам в определенных белках, но мы не синтезируем их сами. Ароматические аминокислоты содержат ароматическое кольцо ^[17] . Дефицит фенилаланина может вызвать спутанность сознания, депрессию, недостаток энергии и снижение внимания.Его можно купить в форме таблеток, чтобы восполнить любой дефицит ^[18] . Неспособность расщепить избыток фенилаланина называется фенилкетонурией. Для борьбы с этим используется диета с низким содержанием фенилаланина, в которой не используются подсластители из аспартама, которые напоминают фенилаланин и могут расщепляться с его образованием.

Список литературы

1. ↑ Аминокислоты [Интернет]. Биология LibreTexts. 2013 [цитировано 4 декабря 2018 года]. Доступно по адресу: https://bio.libretexts.org/LibreTexts/University_of_California_Davis/BIS_105%3A__Biomolecules_and_Metabolism_%28Murphy%29/Proteins/Amino_Acids#Characteristics
2. ↑ Джереми М.Берг, Джон Л. Тимочко, Грегори Дж. Гатто младший, Луберт Страйер, Биохимия, 8-е издание Freeman
3. ↑ Берг Дж., Тимочко Дж. И Страйер Л. (2007) Биохимия, 6-е издание, Нью-Йорк: W.H. Фримен и компания, стр. 650.
4. ↑ Берг Дж., Тимочко Дж. И Страйер Л. (2007) Биохимия, 6-е издание, Нью-Йорк: W.H. Фримен и компания, стр. 650.
5. ↑ Капалка Г. Тревожные расстройства. Пищевые и лечебные травы для детей и подростков. 2010;: 219-258.
6. ↑ Alberts, B et al.(2008). Молекулярная биология клетки. 5-е изд. США: Наука о гирляндах. 1268. (стр.59)
7. ↑ http://www.nutrientsreview.com/proteins/amino-acids
8. ↑ Дж. М. Берг, Дж. Л. Тимочко, Л. Страйер, (2007) Биохимия, 6-е издание, Нью-Йорк: У. Х. Фриман и компания (стр. 27).
9. ↑ Берг Дж. Тимочко Дж. Страйер Л., Биохимия, шестое издание (2007, WH Freeman, Нью-Йорк (стр. 27)
10. ↑ Дж. М. Берг, Дж. Л. Тимочко, Л. Страйер, (2007) Биохимия, 6-е издание, Нью-Йорк: У. Х. Фриман и компания (стр. 27)
11. ↑ http: // www.sciencedaily.com/terms/peptide_bond.htm
12. ↑ Alberts, B et al. (2008). Молекулярная биология клетки. 5-е изд. США: Наука о гирляндах. (Стр.127)

.

13. ↑ глутаминовая кислота
14. ↑ http://www.biology.arizona.edu/biochemistry/problem_sets/aa/proline.html
15. ↑ https://www.khanacademy.org/test-prep/mcat/biomolecules/amino-acids-and-proteins1/v/special-cases-histidine-proline-glycine-cysteine ​​
16. ↑ Берг Дж., Тимочко Дж., Страйер Л. (2007) Биохимия, шестое издание, Нью-Йорк: W.Х. Фриман и компания (стр. 34)
17. ↑ Университет Аризоны. (2003). Ароматические аминокислоты. Доступно: http://www.biology.arizona.edu/biochemistry/problem_sets/aa/aromatic.html. Последний доступ 1 декабря 2015 г.
18. ↑ Стивен Д. Эрлих, Медицинский центр Университета Мэриленда, http://umm.edu/health/medical/altmed/supplement/phenylalanine, дата обращения 18.10.2016.

Найдено: первая аминокислота на комете

Мэгги Макки

Аминокислота глицин была обнаружена в пыли, собранной космическим кораблем Stardust, который летал на комете Wild 2 в 2004 году (Иллюстрация: NASA / JPL)

Аминокислота была обнаружена на комете впервые, показал новый анализ образцов, полученных в ходе миссии NASA «Звездная пыль».Открытие подтверждает, что некоторые строительные блоки жизни были доставлены на раннюю Землю из космоса.

Аминокислоты имеют решающее значение для жизни, потому что они составляют основу белков, молекул, управляющих клетками. Кислоты образуются, когда органические углеродсодержащие соединения и вода поглощаются источником энергии, например фотонами, — процесс, который может происходить на Земле или в космосе.

Ранее исследователи обнаружили аминокислоты в космических породах, которые упали на Землю в виде метеоритов, и предварительные доказательства наличия этих соединений были обнаружены в межзвездном пространстве.Аминокислота под названием глицин впервые была обнаружена в ледяной комете.

«Это не обязательно удивительно, но очень приятно найти его там, потому что его раньше не наблюдали», — говорит Джейми Элсила из Центра космических полетов имени Годдарда НАСА, ведущий автор нового исследования. «Его искали [на кометах] спектроскопически с помощью телескопов, но содержание кажется настолько низким, что вы не можете увидеть его таким образом».

Сырье

Считается, что кометы и астероиды бомбардировали Землю в начале ее истории, и новое открытие предполагает, что они несли с собой аминокислоты.

«Мы заинтересованы в понимании того, что было на ранней Земле, когда зародилась жизнь», — сказала Эльсила New Scientist . «Мы не знаем, как зародилась жизнь… но это позволяет нам больше узнать о пуле ингредиентов».

Джонатан Лунин из Университета Аризоны соглашается. «Жизнь должна была начаться с сырья», — сказал он New Scientist . «Это еще один источник [этих материалов]».

Аминокислота была обнаружена в образцах, возвращенных на Землю миссией NASA Stardust, которая была запущена на комете Wild 2 в 2004 году для улавливания частиц, выбрасываемых 5-километровым объектом.

Маленький размер выборки

Образцы в исследовании Эльсилы были взяты из четырех квадратов алюминиевой фольги, каждый около 1 сантиметра в диаметре, которые лежали рядом с легким губчатым «аэрогелем», который был разработан для улавливания пыли из атмосферы кометы или комы.

Исследователи сообщили об обнаружении на фольге нескольких аминокислот, а также азотсодержащих органических соединений, называемых аминами, в 2008 году. Однако неясно, были ли эти открытия сделаны на комете или это просто загрязнение с Земли.

Исследователи потратили два года, пытаясь выяснить это, — кропотливая задача, поскольку для изучения было так мало кометной пыли. Фактически, не было достаточно материала, чтобы отследить источник какого-либо соединения, кроме глицина, простейшей аминокислоты.

Изучив всего лишь около 100 миллиардных граммов глицина, исследователи смогли измерить относительное содержание его изотопов углерода. Он содержал больше углерода-13, чем тот, который содержится в глицине, который образуется на Земле, что доказывает, что глицин Stardust возник в космосе.

Закрыть кабинет

«Это отличная лабораторная работа», — говорит Лунин. «Вероятно, это то, что нельзя было сделать удаленно с помощью роботизированного инструмента — это указывает на ценность возврата образцов».

Эльсила говорит, что хотела бы увидеть образцы, полученные не только из комы кометы, но и из ее основного тела или ядра. «В ядре кометы могут быть более сложные смеси [аминокислот] и их более высокий уровень», — сказала она New Scientist .

Европейский космический корабль Rosetta должен помочь пролить свет на эту проблему.