Соли молочной кислоты называются – Молочная кислота Википедия

Молочная кислота Википедия

Молочная кислота
({{{картинка}}}) ({{{картинка3D}}})
Общие
Систематическое наименование	2-​гидроксипропановая кислота
Хим. формула	CH3CH(OH)COOH
Рац. формула	C3H6O3
Физические свойства
Молярная масса	90,08 г/моль
Плотность	1,225 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	18 °C[1]
• кипения	122 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}}	3,86 (при 25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	50-21-5
PubChem	612
Рег. номер EINECS	200-018-0
SMILES	CC(O)C(=O)O
InChI	1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h3,4H,1h4,(H,5,6)JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N
екс Алиментариус	E270
ChEBI	78320

ru-wiki.ru

Молочная кислота — Википедия

Молочная кислота (лактат)
Общие
Систематическое наименование	2-гидрокси-пропановая кислота
Хим. формула	CH3CH(OH)COOH
Физические свойства
Молярная масса	90,08 г/моль
Плотность	1,225 г/см³
Термические свойства
Т. кип.	122 °C
Химические свойства
pKa	3,86 (при 25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	50-21-5
PubChem	612
Рег. номер EINECS	209-954-4
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус	E270
ChEBI	78320
ChemSpider	592
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Молочная кислота (лактат) CH₃-CH(OH)-COOH — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота. Соли молочной кислоты называются лактатами.
Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности, в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.

Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году.

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

Молочная кислота в организме человека и животных

Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром» глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основной источник энергии для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозинтрифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке.

Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс её синтеза часто называют «анаэробным метаболизмом» (см. Анаэробная тренировка). Ранее считалось, что мышцы производят молочную кислоту, при нехватке кислорода в крови. Другими словами, организм находится в анаэробном состоянии. Однако современные исследования показывают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления^[1][2]. Резкое увеличение (в 2—3 раза) уровня лактата в сыворотке крови наблюдается при тяжёлых расстройствах кровообращения, таких как геморрагический шок, острая левожелудочковая недостаточность и др., когда одновременно страдает и поступление кислорода в ткани, и печёночный кровоток.

Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве источника энергии, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и умеренной нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов человек использует в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Исследования показали, что у престарелых людей в головном мозге количество солей кислоты (лактатов) имеет повышенный уровень^[3].

Видео по теме

Регулятор обмена

Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

Качественные реакции

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:

• Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:
  

При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:
CH₃CH(OH)COOH → CH₃CHO + HCOOH (→ H₂O + CO)
Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:

В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты.
Выполнение реакции:
В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5·10⁻⁶ г молочной кислоты.

• Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия
  

Выполнение реакции: В пробирку прилить 1 мл молочной кислоты, а затем немного подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия. Нагревать в течение 2 минут на слабом огне. Ощущается запах уксусной кислоты.
С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑
Продуктом данной реакции может быть пировиноградная кислота С₃Н₄О₃, которая тоже имеет запах уксусной кислоты.
С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑
Однако пировиноградная кислота при обычных условиях неустойчива и быстро окисляется до уксусной кислоты, поэтому реакция протекает согласно суммарному уравнению:
С₃Н₆О₃ + 2[O] = CH₃COOH + CO₂↑ + H₂O

• Взаимодействие с фенолятом железа

Описание реакции: Эта реакция называется реакцией Уффельмана и используется, например, в клинической медицине для определения присутствия молочной кислоты в желудочном соке, открыта Юлиусом Уффельманом^[de] в 1880-х гг. Для проведения реакции нужно растворить одну каплю хлорида железа и 0,4 грамма фенола в 50 см³ воды. Затем добавить тестируемую жидкость, если в ней есть молочная кислота, то синий цвет раствора сменится жёлтым^[4][5], поскольку образуется лактат железа.

Применение и получение

В пищевой промышленности используется как консервант, пищевая добавка E270.

Поликонденсацией молочной кислоты получают пластик PLA.

Получают молочную кислоту молочнокислым брожением глюкозы (ферментативная реакция):

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃CH(OH)COOH + 52 ккал

См. также

Примечания

Литература

Ссылки

wiki2.red

Молочная кислота — Википедия. Что такое Молочная кислота

Молочная кислота (лактат)
Общие
Систематическое наименование	2-гидрокси-пропановая кислота
Хим. формула	CH3CH(OH)COOH
Физические свойства
Молярная масса	90,08 г/моль
Плотность	1,225 г/см³
Термические свойства
Т. кип.	122 °C
Химические свойства
pKa	3,86 (при 25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	50-21-5
PubChem	612
Рег. номер EINECS	209-954-4
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус	E270
ChEBI	78320
ChemSpider	592
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Молочная кислота (лактат) CH₃-CH(OH)-COOH — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота. Соли молочной кислоты называются лактатами.
Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности, в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.

Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году.

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

Молочная кислота в организме человека и животных

Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром» глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основной источник энергии для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозинтрифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке.

Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс её синтеза часто называют «анаэробным метаболизмом» (см. Анаэробная тренировка). Ранее считалось, что мышцы производят молочную кислоту, при нехватке кислорода в крови. Другими словами, организм находится в анаэробном состоянии. Однако современные исследования показывают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления^[1][2]. Резкое увеличение (в 2—3 раза) уровня лактата в сыворотке крови наблюдается при тяжёлых расстройствах кровообращения, таких как геморрагический шок, острая левожелудочковая недостаточность и др., когда одновременно страдает и поступление кислорода в ткани, и печёночный кровоток.

Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве источника энергии, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и умеренной нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов человек использует в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Исследования показали, что у престарелых людей в головном мозге количество солей кислоты (лактатов) имеет повышенный уровень^[3].

Регулятор обмена

Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

Качественные реакции

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:

• Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:
  

При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:
CH₃CH(OH)COOH → CH₃CHO + HCOOH (→ H₂O + CO)
Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:

В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты.
Выполнение реакции:
В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5·10⁻⁶ г молочной кислоты.

• Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия
  

Выполнение реакции: В пробирку прилить 1 мл молочной кислоты, а затем немного подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия. Нагревать в течение 2 минут на слабом огне. Ощущается запах уксусной кислоты.
С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑
Продуктом данной реакции может быть пировиноградная кислота С₃Н₄О₃, которая тоже имеет запах уксусной кислоты.
С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑
Однако пировиноградная кислота при обычных условиях неустойчива и быстро окисляется до уксусной кислоты, поэтому реакция протекает согласно суммарному уравнению:
С₃Н₆О₃ + 2[O] = CH₃COOH + CO₂↑ + H₂O

• Взаимодействие с фенолятом железа

Описание реакции: Эта реакция называется реакцией Уффельмана и используется, например, в клинической медицине для определения присутствия молочной кислоты в желудочном соке, открыта Юлиусом Уффельманом^[de] в 1880-х гг. Для проведения реакции нужно растворить одну каплю хлорида железа и 0,4 грамма фенола в 50 см³ воды. Затем добавить тестируемую жидкость, если в ней есть молочная кислота, то синий цвет раствора сменится жёлтым^[4][5], поскольку образуется лактат железа.

Применение и получение

В пищевой промышленности используется как консервант, пищевая добавка E270.

Поликонденсацией молочной кислоты получают пластик PLA.

Получают молочную кислоту молочнокислым брожением глюкозы (ферментативная реакция):

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃CH(OH)COOH + 52 ккал

См. также

Примечания

Литература

Ссылки

wiki.sc

Молочная кислота — Википедия

Молочная кислота (лактат)
Общие
Систематическое наименование	2-гидрокси-пропановая кислота
Хим. формула	CH3CH(OH)COOH
Физические свойства
Молярная масса	90,08 г/моль
Плотность	1,225 г/см³
Термические свойства
Т. кип.	122 °C
Химические свойства
pKa	3,86 (при 25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	50-21-5
PubChem	612
Рег. номер EINECS	209-954-4
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус	E270
ChEBI	78320
ChemSpider	592
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Молочная кислота (лактат) CH₃-CH(OH)-COOH — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота. Соли молочной кислоты называются лактатами.
Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности, в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.

Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году.

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

Молочная кислота в организме человека и животных

Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром» глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основной источник энергии для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозинтрифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке.

Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс её синтеза часто называют «анаэробным метаболизмом» (см. Анаэробная тренировка). Ранее считалось, что мышцы производят молочную кислоту, при нехватке кислорода в крови. Другими словами, организм находится в анаэробном состоянии. Однако современные исследования показывают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления^[1][2]. Резкое увеличение (в 2—3 раза) уровня лактата в сыворотке крови наблюдается при тяжёлых расстройствах кровообращения, таких как геморрагический шок, острая левожелудочковая недостаточность и др., когда одновременно страдает и поступление кислорода в ткани, и печёночный кровоток.

Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве источника энергии, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и умеренной нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов человек использует в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Исследования показали, что у престарелых людей в головном мозге количество солей кислоты (лактатов) имеет повышенный уровень^[3].

Регулятор обмена

Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

Качественные реакции

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:

• Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:
  

При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:
CH₃CH(OH)COOH → CH₃CHO + HCOOH (→ H₂O + CO)
Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:

В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты.
Выполнение реакции:
В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5·10⁻⁶ г молочной кислоты.

• Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия
  

Выполнение реакции: В пробирку прилить 1 мл молочной кислоты, а затем немного подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия. Нагревать в течение 2 минут на слабом огне. Ощущается запах уксусной кислоты.
С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑
Продуктом данной реакции может быть пировиноградная кислота С₃Н₄О₃, которая тоже имеет запах уксусной кислоты.
С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑
Однако пировиноградная кислота при обычных условиях неустойчива и быстро окисляется до уксусной кислоты, поэтому реакция протекает согласно суммарному уравнению:
С₃Н₆О₃ + 2[O] = CH₃COOH + CO₂↑ + H₂O

• Взаимодействие с фенолятом железа

Описание реакции: Эта реакция называется реакцией Уффельмана и используется, например, в клинической медицине для определения присутствия молочной кислоты в желудочном соке, открыта Юлиусом Уффельманом^[de] в 1880-х гг. Для проведения реакции нужно растворить одну каплю хлорида железа и 0,4 грамма фенола в 50 см³ воды. Затем добавить тестируемую жидкость, если в ней есть молочная кислота, то синий цвет раствора сменится жёлтым^[4][5], поскольку образуется лактат железа.

Применение и получение

В пищевой промышленности используется как консервант, пищевая добавка E270.

Поликонденсацией молочной кислоты получают пластик PLA.

Получают молочную кислоту молочнокислым брожением глюкозы (ферментативная реакция):

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃CH(OH)COOH + 52 ккал

См. также

Примечания

Литература

Ссылки

wikipedia.green

Молочная кислота — это… Что такое Молочная кислота?

Молочная кислота (лактат) — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота.

• t_пл 25—26 °C оптически активная + или — форма.
• t_пл 18 °C рацемическая форма.

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.

Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году.

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

Молочная кислота в организме человека и животных

Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром», глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основное топливо для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозина трифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго наши мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке.

Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс часто называют «анаэробным метаболизмом» (см. Анаэробная тренировка). Многие считают, что мышцы производят молочную кислоту, когда недополучают кислород из крови. Другими словами, вы находитесь в анаэробном состоянии. Однако, учёные^[1] утверждают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления. Кислород не играет здесь существенной роли.

Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве топлива, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и умеренной нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов вы используете в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Исследования показали, что у престарелых людей в головном мозге количество солей кислоты (лактатов) имеет повышенный уровень^[2].

Регулятор обмена

Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:

• Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:
  

При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:
CH₃CH(OH)COOH → CH₃CHO + HCOOH (→ H₂O + CO)
Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:

В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты.
Выполнение реакции: В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5·10⁻⁶ г молочной кислоты.

• Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия
  

Выполнение реакции: В пробирку прилить 1 мл молочной кислоты, а затем немного подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия. Нагревать в течение 2 минут на слабом огне. Ощущается запах уксусной кислоты. С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑

Продуктом данной реакции может быть пировиноградная кислота С₃Н₄О₃, которая тоже имеет запах уксусной кислоты.

С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑

Однако пировиноградная кислота при обычных условиях неустойчива и быстро окисляется до уксусной кислоты, поэтому реакция протекает согласно суммарному уравнению:

С₃Н₆О₃ + 2[O] = CH₃COOH↑ + CO₂↑ + H₂O↑

Применение и получение

В пищевой промышленности используется как консервант, пищевая добавка E270.

Получают молочную кислоту молочнокислым брожением глюкозы (ферментативная реакция):

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃CH(OH)COOH + 21,8·10⁴ Дж

См. также

Примечания

Ссылки

dic.academic.ru

Молочная кислота Википедия

Молочная кислота
({{{картинка}}}) ({{{картинка3D}}})
Систематическое наименование	2-​гидроксипропановая кислота
Хим. формула	CH3CH(OH)COOH
Рац. формула	C3H6O3
Молярная масса	90,08 г/моль
Плотность	1,225 г/см³
Температура
• плавления	18 °C[1]
• кипения	122 °C
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}}	3,86 (при 25 °C)
Рег. номер CAS	50-21-5
PubChem	612
Рег. номер EINECS	200-018-0
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус	E270
ChEBI	78320
ChemSpider	592
Краткие характер. опасности (H)
Меры предостор. (P)
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Молочная кислота (α-оксипропионовая, 2-гидроксипропановая кислота) CH₃CH(OH)COOH — одноосновная карбоновая кислота с тремя атомами углерода, содержащая гидроксильную группу. Соли и эфиры молочной кислоты называются лактатами. Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров и играет важную роль в метаболизме.

История

Молочную кислоту открыл шведский химик Карл Шееле. В 1780 году он выделил её из прокисшего молока в виде коричневого сиропа. Французский химик Анри Браконно обнаружил, что она образуется при молочнокислом брожении^[2].

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

Физические свойства

Молочная кислота является простейшей хиральной карбоновой кислотой и может существовать в виде двух энантиомеров: L-(+)-молочной кислоты, D-(-)-молочной кислоты или их рацемической смеси — DL-молочной кислоты. Если в смеси энантиомеров один находится в избытке, его можно выделить дробными перекристаллизациями из смеси диэтилового эфира и диизопропилового эфира^[2]. Чистые энантиомеры имеют температуру плавления 52,7-52,8 °С^[2].

Энантиомеры молочной кислоты: L-(-)-молочная кислота (слева) и D-(+)-молочная кислота (справа)

Молочная кислота очень гигроскопична и обычно существует в виде водного раствора с концентрацией до 90 мас. %. В связи с этим очень сложно установить её температуру плавления; литература приводит значения от 18 до 33 °С. Кроме того, в таких растворах присутствует значительное количество лактоилмолочной кислоты и других олигомеров молочной кислоты^[2].

Молочная кислота растворима в воде, этаноле, диэтиловом эфире и других органических растворителях, смешивающихся с водой. Она практически нерастворима в бензоле и хлороформе^[3].

Химические свойства

При взаимодействии с окислителями молочная кислота разлагается. При окислении кислородом воздуха или азотной кислотой в присутствии железа или меди она превращается в муравьиную кислоту, уксусную кислоту, щавелевую кислоту, уксусный альдегид, углекислый газ и пировиноградную кислоту. Молочную кислоту можно восстановить до пропионовой кислоты действием иодоводорода^[4]

Промышленный интерес представляет дегидратация молочной кислоты до акриловой кислоты и её восстановление до пропиленгликоля^[5].

Поскольку молочная кислота является одновременно карбоновой кислотой и спиртом, она вступает в межмолекулярную этерификацию, давая лактоилмолочную кислоту. При дальнейшей конденсации образуется лактид — циклический сложный эфир. Также при конденсации могут образовываться линейные полилактиды. Эти соединения являются примесями в молочной кислоте. Так, в 6,5%-й молочной кислоте содержится около 0,2 % лактоилмолочной кислоты, 88%-я молочная кислота содержит меньше 60 % свободной молочной кислоты, а 100%-я — только 32 %^[3].

Получение

Ферментативное получение

В промышленности молочную кислоту получают либо ферментативным способом, либо синтетическим. Первый из них имеет преимущество, поскольку приводит к молочной кислоте с более высокой стереохимической чистотой, поэтому новые производства, открывавшиеся с 1995 года, пользуются этим способом^[5].

Для ферментативного производства молочной кислоты необходимо иметь углеводное сырьё, питательные вещества и соответствующие микроорганизмы. В качестве сырья используют глюкозу, кукурузные сиропы, мелассу, сок сахарной свёклы, сыворотку и крахмал. Питательными веществами являются пептиды и аминокислоты, фосфаты, соли аммония и витамины. Здесь находят применение дрожжевой экстракт, кукурузный ликёр^[en], кукурузная глютеновая мука^[en], солодовые ростки, соевый или мясной пептон. Молочную кислоту из углеводов вырабатывают культуры Lactobacillus, Bacillus и Rhizopus. Последняя из них является грибной и не требует сложных источников азота, хотя и даёт более низкий выход, чем бактериальные культуры^[5].

Во время процесса вырабатывается кислота, поэтому необходимо поддерживать pH в области 5,0–6,5: для этого используют гидроксид кальция, карбонат кальция, аммиак и гидроксид натрия. Из-за этого в процессе ферментации образуются соответствующие соли молочной кислоты. Разработка новых подходов к ферментации связана с выведением бактерий, способных работать в области низких pH: это позволило бы получать саму молочную кислоту, а не её соли, снизило бы затраты на подщелачивающие реагенты и на серную кислоту, используемую для выделения молочной кислоты из солей^[5].

После ферментации молочную кислоту подвергают очистке. Микроорганизмы отделяют флокуляцией в щелочной среде либо ультрафильтрацией. Образовавшиеся соли молочной кислоты переводят в саму кислоту под действием серной кислоты. При этом образуется также малополезный сульфат кальция. Ведётся поиск других методов очистки, при которых образование это побочной соли не происходило бы. Для некоторых пищевых целей смесь пропускают через активированный уголь и ионообменную колонну^[6].

Для фармацевтической промышленности и получения полимеров необходима более глубокая очистка. Интерес представляет экстракция молочной кислоты в органическую фазу длинноцепными третичными аминами, а затем обратная экстракция в воду. Этот метод позволяет эффективно очистить продукт от остаточных углеводов и белков. Также возможна перегонка молочной кислоты, если предпринимаются меры против её олигомеризации^[6].

Выход молочной кислоты в процессе ферментации составляет 85–95 %. Побочными продуктами являются муравьиная и уксусная кислота.^[5].

Синтетическое получение

С 1960-х гг. рацемическую молочную кислоту производят в промышленности также синтетически. Подход основан на реакции ацетальдегида с циановодородом и последующем гидролизе образовавшегося лактонитрила. Недостатком синтетического подхода является то, что получаемая молочная кислота является рацемической, а подходящий и дешёвый хиральный катализатор пока не найден. Последним крупным производителем синтетической молочной кислоты является фирма «Musashino»^[6].

Экономические аспекты

Годовая потребность в молочной кислоте составляет примерно 450 тыс. тонн. Крупнейшим производителем молочной кислоты является компания NatureWorks LLC: её завод, размещённый в штате Небраска (США), имеет приблизительную мощность 180 тыс. тонн в год. Это в 3-4 раза больше, чем у следующего завода по порядку. Рынок молочной кислоты очень чувствителен к потребности в полилактиде, поскольку его производство является либо вскоре станет крупнейшим направлением использования молочной кислоты^[7].

Молочная кислота в организме человека и животных

Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром» глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основной источник энергии для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозинтрифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке.

Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс её синтеза часто называют «анаэробным метаболизмом» (см. Анаэробная тренировка). Ранее считалось, что мышцы производят молочную кислоту при нехватке кислорода в крови. Другими словами, организм находится в анаэробном состоянии. Однако современные исследования показывают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления^[8][9]. Резкое увеличение (в 2—3 раза) уровня лактата в сыворотке крови наблюдается при тяжёлых расстройствах кровообращения, таких как геморрагический шок, острая левожелудочковая недостаточность и др., когда одновременно страдает и поступление кислорода в ткани, и печёночный кровоток.

Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве источника энергии, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и умеренной нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов человек использует в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Исследования показали, что у престарелых людей в головном мозге количество солей кислоты (лактатов) имеет повышенный уровень^[10].

Регулятор обмена

Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

Анализ

Количественный анализ молочной кислоты обычно проводят титрованием гидроксидом натрия в присутствии фенолфталеина. Этот способ не подходит для концентрированных растворов, потому что в них молочная кислота частично находится в виде лактоилмолочной кислоты. Если такой раствор нужно оттитровать, используют приём обратного титрования: молочную кислоту обрабатывают избытком щёлочи (лактоилмолочная кислота при этом гидролизуется), а затем остаток щёлочи оттитровывают соляной кислотой^[7].

В промышленности и исследовательских лабораториях молочную кислоту анализируют методом ВЭЖХ. Содержание энантиомерных форм в молочной кислоте можно определить ферментативным методом либо ВЭЖХ на хиральной колонке. Такие колонки, как и образцы высокочистых энантиомеров молочной кислоты коммерчески доступны^[7].

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:

• Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:
  

При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:
CH₃CH(OH)COOH → CH₃CHO + HCOOH (→ H₂O + CO)
Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:

В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты.
Выполнение реакции:
В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5⋅10⁻⁶ г молочной кислоты.

• Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия
  

Выполнение реакции: В пробирку прилить 1 мл молочной кислоты, а затем немного подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия. Нагревать в течение 2 минут на слабом огне. Ощущается запах уксусной кислоты.
С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑
Продуктом данной реакции может быть пировиноградная кислота С₃Н₄О₃, которая тоже имеет запах уксусной кислоты.
С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑
Однако пировиноградная кислота при обычных условиях неустойчива и быстро окисляется до уксусной кислоты, поэтому реакция протекает согласно суммарному уравнению:
С₃Н₆О₃ + 2[O] = CH₃COOH + CO₂↑ + H₂O

• Взаимодействие с фенолятом железа

Описание реакции: Эта реакция называется реакцией Уффельмана и используется, например, в клинической медицине для определения присутствия молочной кислоты в желудочном соке, открыта Юлиусом Уффельманом^[de] в 1880-х гг. Для проведения реакции нужно растворить одну каплю хлорида железа и 0,4 грамма фенола в 50 см³ воды. Затем добавить тестируемую жидкость, если в ней есть молочная кислота, то синий цвет раствора сменится жёлтым^[11][12], поскольку образуется лактат железа.

Применение

Молочная кислота используется преимущественно в трёх сферах: пищевой промышленности, производстве полимеров и других промышленных целях^[13].

В пищевой промышленности молочная кислота используется как консервант и подкислитель. Благодаря тому, что её соли хорошо растворимы в воде, их также можно использовать в тех продуктах, где важно значение pH. Молочная кислота и её соли используются в напитках, конфетах, мясных изделиях и соусах. Лактат кальция добавляется в продукты как источник кальция.^[13]

В полимерной промышленности из молочной кислоты получают полилактид. Производится он из лактида полимеризацией с раскрытием цикла. Сам же лактид получают конденсацией молочной кислоты^[13].

Также молочная кислота используется в покрытии металлов, косметике, текстильной и кожевенной промышленности. Её эфиры находят применение в производстве красок и чернил, электроники и чистке металлов^[13].

Безопасность

Молочная кислота — это органическая карбоновая кислота, которая присутствует во многих организмах и является безопасной для окружающей среды. Увеличение производства молочной кислоты и, соответственно, полилактида оказывает положительное влияние тем, что вытесняет использование полимеров, производимых из нефти, снижает выбросы углекислого газа и предоставляет более широкие возможности по утилизации отходов^[14].

Молочная кислота также используется в пищевой промышленности и не является токсичной. Тем не менее при попадании в глаза или на повреждённую кожу она вызывает раздражение. Полулетальная доза для крыс при оральном приёме составляет 3,73 г/кг^[14].

См. также

Примечания

1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. ↑ ^{1 2 3 4} Ullmann, 2014, p. 1.
3. ↑ ^{1 2} Ullmann, 2014, p. 2.
4. ↑ Трегер Ю. А. Молочная кислота // Химическая энциклопедия: в 5 т. / Кнунянц И. Л.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди—Полимерные. — С. 130—131. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.
5. ↑ ^{1 2 3 4 5} Ullmann, 2014, p. 3.
6. ↑ ^{1 2 3} Ullmann, 2014, p. 4.
7. ↑ ^{1 2 3} Ullmann, 2014, p. 6.
8. ↑ Dr. George A. Brooks  (англ.)
9. ↑ George A. Brooks. What does glycolysis make and why is it important? // Journal of Applied Physiology. — 2010. — Вып. 108. — № 6. — С. 1450-1451. — DOI:10.1152/japplphysiol.00308.2010.
10. ↑ Надежда Маркина. Старость заполняет мозг солями молочной кислоты (рус.). Infox.ru (7 ноября 2010). Дата обращения 7 ноября 2010. Архивировано 23 августа 2011 года.
11. ↑ Handbuch der Lebensmittelchemie. — Springer, 1935. — Vol. 2. Allgemeine Untersuchungsmethoden. Zweiter Teil: Chemische und Biologische Methoden. — С. 1099. — ISBN 9783662019481.
12. ↑ Uffelmann: Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland. 1887, 28, 582.
13. ↑ ^{1 2 3 4} Ullmann, 2014, p. 5.
14. ↑ ^{1 2} Ullmann, 2014, p. 7.

Литература

Ссылки

wikiredia.ru

Википедия — свободная энциклопедия

Избранная статья

Первое сражение при реке Булл-Ран (англ. First Battle of Bull Run), также Первое сражение при Манассасе) — первое крупное сухопутное сражение Гражданской войны в США. Состоялось 21 июля 1861 года возле Манассаса (штат Виргиния). Федеральная армия под командованием генерала Ирвина Макдауэлла атаковала армию Конфедерации под командованием генералов Джонстона и Борегара, но была остановлена, а затем обращена в бегство. Федеральная армия ставила своей целью захват важного транспортного узла — Манассаса, а армия Борегара заняла оборону на рубеже небольшой реки Булл-Ран. 21 июля Макдауэлл отправил три дивизии в обход левого фланга противника; им удалось атаковать и отбросить несколько бригад конфедератов. Через несколько часов Макдауэлл отправил вперёд две артиллерийские батареи и несколько пехотных полков, но южане встретили их на холме Генри и отбили все атаки. Федеральная армия потеряла в этих боях 11 орудий, и, надеясь их отбить, командование посылало в бой полк за полком, пока не были израсходованы все резервы. Между тем на поле боя подошли свежие бригады армии Юга и заставили отступить последний резерв северян — бригаду Ховарда. Отступление Ховарда инициировало общий отход всей федеральной армии, который превратился в беспорядочное бегство. Южане смогли выделить для преследования всего несколько полков, поэтому им не удалось нанести противнику существенного урона.

Хорошая статья

«Хлеб» (укр. «Хліб») — одна из наиболее известных картин украинской советской художницы Татьяны Яблонской, созданная в 1949 году, за которую ей в 1950 году была присуждена Сталинская премия II степени. Картина также была награждена бронзовой медалью Всемирной выставки 1958 года в Брюсселе, она экспонировалась на многих крупных международных выставках.

В работе над полотном художница использовала наброски, сделанные летом 1948 года в одном из наиболее благополучных колхозов Советской Украины — колхозе имени В. И. Ленина Чемеровецкого района Каменец-Подольской области, в котором в то время было одиннадцать Героев Социалистического Труда. Яблонская была восхищена масштабами сельскохозяйственных работ и людьми, которые там трудились. Советские искусствоведы отмечали, что Яблонская изобразила на своей картине «новых людей», которые могут существовать только в социалистическом государстве. Это настоящие хозяева своей жизни, которые по-новому воспринимают свою жизнь и деятельность. Произведение было задумано и создано художницей как «обобщённый образ радостной, свободной творческой работы». По мнению французского искусствоведа Марка Дюпети, эта картина стала для своего времени программным произведением и образцом украинской реалистической живописи XX столетия.

Изображение дня

Рассвет в деревне Бёрнсте в окрестностях Дюльмена, Северный Рейн-Вестфалия

fora.wikipedia.green